El episodio 100: Recuerdos de la juventud de Katherine - Mientras se enfrenta a una nueva crisis, Katherine recuerda la noche traumática en 1490 cuando dio a luz a la hija que le fue arrebatada inmediatamente. Stefan hace saber a Elena, Caroline y Bonnie que la salud de Katherine ha dado un giro hacia lo peor, mientras que Damon, Matt, y Jeremy discuten algunos de los momentos más notorios de Katherine. A Nadia se le ocurre un plan aterrador para proteger a su madre, y Stefan y Elena se ven obligados a ayudarla. Mientras tanto, Caroline se mortifica cuando se da cuenta que se olvidó de contar a Elena los últimos chismes, entonces se entrega a un comportamiento escandaloso por su cuenta. Por último, Elena y Katherine comparten un momento inesperado de conexión. Chris Grismer dirigió el episodio escrito por Julie Plec y Caroline Dries (# 511).
